Так, как я работаю на Маке, и по работе имеется приличное количество Mikrotik, то появилась необходимость запуска Winbox на Mac OS X. ssh — это хорошо и правильно, но новый синтаксис когда ещё выучишь…
Оказалось, добрые люди портировали Winbox и он просто устанавливается с помощью brew. После установки он появится в Applications.
brew cask install nrlquaker-winbox
Обновляться проще простого: Tools -> Check For Updates
Но можно и через brew cask.